/nginx/o/2017/09/28/7147363t1hce2e.jpg)
1926. aastal sündinud Hugh Hefner alustas oma karjääri meeste elustiililehes Esquire kuid 1952. aastal sai talle selgeks, et lootust tal karjääriredelil tõusta tõusule ei ole. Järgmisel aastal võttis ta riski ning kogus 45 investorilt 8000 dollarit, sellest 1000 dollarit oma emalt meesteajakirja asutamiseks. Ta ise võttis ajakirja asutamiseks pangast 600 dollarit laenu.
Ajakirja esimene number, esialgse nimega Stag Party, ilmus 1953. aasta detsembris ning teadaolevalt müüdi seda 53 991 eksemplari. Müügiedu põhjuseks oli peamiselt tänu olemusloole Marlylin Monroe’st kus olid ka tema 1949. aasta kalendrid ilmunud aktipildid.
Järgenaval kümnendil ajakirja edu kasvas ning jõudis haripunkti 1970-ndatel aastatel. Rekordiline tiraaž oli 1972. aasta novembris (7,162 miljonit eksemplari) ja sel kvartalil oli ajakiri tellitud veerandil kõikidest Ameerika Ühendriikide meesüliõpilastest.
Hugh Hefneri vara väärtuseks hinnati siis 200 miljonit dollarit.
Samal ajal toimus ka muutus. Turule muutusid populaarsemaks palju julgemad, pornograafilise sisuga ajakirjad ning Playboy näis vana ja liiga konservatiivsena.
Viimased 15 aastat pole ajakirjal eriti hästi läinud. Ajavahemikul 2000. kuni 2010 kaotas ettevõtte Playboy Enterprises aktsia 80 protsenti oma väärtusest ja 2011. aastal võttis erakapitalifond Icon Acquisition Holdings ettevõtte enamusosaluse üle.
Surma hetkel omas Hefner 35 protsenti Playboy brändist ja 100 protsenti ajakirjast.
Portaali Celebrity Net Worth andmetel oli Hefneri vara väärtus 43 miljonit dollarist, sellest 36,8 miljoni väärtuses aktsiaid ja võlakirju ning tal on ühisarve inimesega (kes pole teada), kus on arvel 6,1 miljonit dollarit.
Üldise ettekujutluse kohaselt oli Hefneri oma ka kuulus Playboy villa, aga tegelikult see nii ei olnud. Suurema osa ajast kuulus villa ettevõttele Playboy Enterprises ja Hefner rentis seda makstes rendi ja muude kulude eest umbes miljon dollarit aastas. Eelmise aasta juunis müüdi villa erakapitaliinvestori C. Dean Metropoulos pojale Daren Metropoulosele 100 miljoni dollari eest tingimusel, et Hefner võib jääda sinna elama oma elu lõpuni.